Stephanie Smothers e Emily Nelson juntam-se na bela ilha de Capri, na Itália, para o extravagante casamento de Emily com um rico empresário italiano. Além de convidados charmosos, haverá homicídios e traições num casamento com mais curvas e contracurvas do que a estrada que vai da Marina Grande à praça principal de Capri.
Stephanie (Anne Kendrick) é uma jovem mãe blogger que procura descobrir o que aconteceu à sua melhor amiga Emily (Blake Lively), que subitamente desapareceu da pequena localidade onde vivem.
A história, que é uma reflexão sobre relações tóxicas, segue Lily Bloom (interpretada por Blake Lively), uma florista recém-chegada a Boston, a partir do momento em que conhece Ryle Kincaid (Baldoni, o realizador), um cirurgião por quem se apaixona perdidamente e com quem inicia uma turbulenta relação amorosa. Mas não tardará até ela se dar conta que a relação entre ambos é tudo menos saudável e que, ao lado dele, a espera o mesmo tipo de infelicidade a que toda a vida assistiu no casamento dos seus próprios pais.
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