Apesar de consciente do risco que é sair de casa com Alvin, Simon e Theodore (vozes de Justin Long, Matthew Gray Gubler e Jesse McCartney), Dave Seville (Jason Lee) decide arriscar uns dias a bordo de um luxuoso cruzeiro para se livrar do stress do dia-a-dia. Mas, com as normais dificuldades em se manter afastado da confusão, Alvin acaba por quase levar Dave (e toda a tripulação) à loucura e fazer com que o navio acabe atracado numa ilha deserta. Porém, todos acabam por perceber que não estão tão sós como poderiam julgar, encontrando o lugar perfeito para o que de melhor sabem fazer: cantar e fazer tropelias. Realizado por Mike Mitchell ("Gigolo Profissional", "Shrek Para Sempre"), a terceira aventura dos famosos esquilos que fizeram as delícias dos que foram crianças durante a década de 80.
A história, que é uma reflexão sobre relações tóxicas, segue Lily Bloom (interpretada por Blake Lively), uma florista recém-chegada a Boston, a partir do momento em que conhece Ryle Kincaid (Baldoni, o realizador), um cirurgião por quem se apaixona perdidamente e com quem inicia uma turbulenta relação amorosa. Mas não tardará até ela se dar conta que a relação entre ambos é tudo menos saudável e que, ao lado dele, a espera o mesmo tipo de infelicidade a que toda a vida assistiu no casamento dos seus próprios pais.
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