Uma ambiciosa americana a realizar o seu sonho de estudar em Oxford apaixona-se por um encantador britânico que esconde um segredo que pode virar de pernas para o ar a sua vida perfeitamente planeada.
Os principais vilões dos contos de fadas vivem isolados em uma ilha distante. Entretanto, quando o filho da Bela e da Fera assume o reino de Auradon, ele resolve perdoar os filhos dos vilões, permitindo que convivam e estudem na principal escola do local. É lá que Mal (Dove Cameron), filha de Malévola (Kristen Chenoweth); Evie (Sofia Carson), filha da Rainha Má (Kathy Najimy); Jay (Booboo Stewart), filho de Jafar (Maz Jobrani); e Carlos (Cameron Boyce), filho de Cruela De Vil (Wendy Raquel Robinson), precisarão decidir se seguirão o caminho dos pais ou se tomarão outro rumo.
Ben (Mitchell Hope), agora Rei de Auradon, Mal (Dove Cameron), Evie (Sofia Carson), Carlos (Cameron Boyce) e Jay (Booboo Stewart) continuam estudando juntos enquanto vivem grandes aventuras. Entretanto, uma nova ameaça surge quando Uma (China Anne McClain), filha da terrível Ursula, Harry Gancho (Thomas Doherty), filho do Capitão Gancho e Gil (Dylan Playfair), filho de Gastón, decidem arranjar confusão com os amigos.
Mal, Evie, Carlos e Jay voltam à Ilha Proibida com o intuito de convidar novos descendentes para viverem em Auradon. Quando a barreira mágica que protege a ilha é rompida, eles devem impedir que o local seja destruído.
Um segurança de aeroporto tenta levar a melhor sobre um viajante misterioso que o obriga a permitir a entrada de um objeto perigoso a bordo de um voo na véspera de Natal.
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