Apesar de consciente do risco que é sair de casa com Alvin, Simon e Theodore (vozes de Justin Long, Matthew Gray Gubler e Jesse McCartney), Dave Seville (Jason Lee) decide arriscar uns dias a bordo de um luxuoso cruzeiro para se livrar do stress do dia-a-dia. Mas, com as normais dificuldades em se manter afastado da confusão, Alvin acaba por quase levar Dave (e toda a tripulação) à loucura e fazer com que o navio acabe atracado numa ilha deserta. Porém, todos acabam por perceber que não estão tão sós como poderiam julgar, encontrando o lugar perfeito para o que de melhor sabem fazer: cantar e fazer tropelias. Realizado por Mike Mitchell ("Gigolo Profissional", "Shrek Para Sempre"), a terceira aventura dos famosos esquilos que fizeram as delícias dos que foram crianças durante a década de 80.
Depois de, no primeiro filme, Alvin, Simon e Theodore (vozes de Justin Long, Matthew Gray Gubler e Jesse McCartney) conseguirem escapar de um produtor mal-intencionado e se tornarem nos esquilos mais famosos da pop, os três ficam a cargo de Toby (Zachary Levi), o sobrinho adolescente de Dave Seville (Jason Lee), seu guardião e amigo. Agora, com a carreira temporariamente suspensa, terão de se dedicar à escola. E nenhum dos três revela qualquer entusiasmo perante esta nova realidade. Até que surge um desafio à altura dos três esquilos: vencer um concurso de bandas escolares, cujo prémio é de 25 mil dólares. E, pelo meio, ainda irão perceber como funcionam as coisas do amor entre esquilos.
Quem viveu a infância nos anos 80 certamente recordará os três irmãos esquilos cantores: Alvin, o líder nato, Simon, sobredotado e o mais atinadinho, e Theodore, tímido, mas absolutamente irresistível. Os três esquilos que vivem dentro de um pinheiro acabam por ir parar depois de uma série de peripécias ao saco de Dave Seville. Dave é um compositor, que descobre que os pequenos esquilos para além de semearem a confusão na sua casa são também óptimos cantores. Compõe então uma canção para Alvin, Simon e Theodore, que se torna imediatamente num êxito musical e os pequenos esquilos na banda sensação. Mas um produtor sem escrúpulos tenta explorá-los e afastá-los de Dave.
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