Baseado na história verídica incrível de Zach Sobiech, um rapaz de dezassete anos do secundário que adora diversão e tem um grande talento musical. Umas semanas após começar o último ano na escola, logo após convidar a rapariga de quem gostava para sair, Zach vê o seu mundo virado do avesso, quando descobre que o seu cancro se espalhou, ficando com uma previsão de apenas seis meses de vida. Com o tempo limitado que lhe resta, ele e a sua melhor amiga e parceira de composição, Sammy, decidem seguir os seus sonhos e criar um álbum. Para sua surpresa, rapidamente se tornam um fenómeno viral. Mas, com o tempo a acabar, Zach é confrontado com a realidade de que não importa como irá passar o tempo que lhe resta, pois irá sempre magoar as pessoas de quem mais gosta, incluindo Amy, o amor da sua vida.
A história, que é uma reflexão sobre relações tóxicas, segue Lily Bloom (interpretada por Blake Lively), uma florista recém-chegada a Boston, a partir do momento em que conhece Ryle Kincaid (Baldoni, o realizador), um cirurgião por quem se apaixona perdidamente e com quem inicia uma turbulenta relação amorosa. Mas não tardará até ela se dar conta que a relação entre ambos é tudo menos saudável e que, ao lado dele, a espera o mesmo tipo de infelicidade a que toda a vida assistiu no casamento dos seus próprios pais.
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